Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Лабораторные методы, исследования » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

so
Гл. 2. Углеводороды (ароматические)
раствора метилата натрия в метиловом спиртеш. Другие примеры этого рода (приводят Бэртон и Кеннер 115.
Многие, кажущиеся анормальными случаи замещения в ароматических соединениях, содержащих метильную группу, галоид-и нитрогруппу, могут быть отчасти объяснены активирующим влиянием галоида и метильной группы, которое может либо увеличивать, либо частично нейтрализовать влияние нитрогрупггы. Таким образом становится понятным, почему реакции замещения в таких случаях часто-дают неожиданные результаты. Следующие примеры, взятые из литературных источников, показывают - насколько трудно с уверенностью предсказать, какая из групп должна легче всего подвергаться замещению:
NO.,
CI-
Cl
I /\
С1
- cl
Cl
/N-NO.y
- NO2
- NO,
NO,
реактив: спирго-вый раствор NH,
N02
реактив: СНзОКа в спирте 7 NO, CH,
С№,
NO3
NOS
реактив: спнртовыи реактив: CHsONa
раствор NHg П8 & спирте ия
/- ] J OO ( [
N02
NO2
СН3
I
СН3
NO2
- NO2
реактив: амнны или NH3 12i СН3 СН3
- NO,
NO,
реактив: NH, »
ргахгиа: NH, 1И
»4 Т i e m a n n, Ber., 24, 709 (1891).
5 Burton и К e n n e r, ., 1922, 489.
ив Н о 1 1 e m a n n. Rec. trav. Chim., 39, 736 (1920).
i van de VI ie t, Rec. trav. chim., 43, (606) (1924).
118 L a u b e n h e i m e r Ber., 9, 1826 (1876).
«a Giua, Qazetta, 51, I, 307 (1921).
« Morgan и Drew, J., 117, 788 (1920); Mo rga n, Jo n es, J., 119, 191
121 Burton и Ке nuer, J., 119, 1047 (1921).
122 К e n n e г и Parkin, J., 117, 852 (1920).
Преимущественно замещающиеся группы.
Продукт реакции содержит 61 /0 3-нитро-р-тояуидина и 39% 4-нитро-яг-толуиднна.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия