Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Лабораторные методы, исследования » Губен И.N. Методы органической химии Том 3 Выпуск 1
 
djvu / html
 

ваются соответственно ланталом и гидролакталем 32 , целлобиалем и гидро-целлобиалем 321 и арабиналем &т. Этими веществами мы заниматься не будем, гак как они получаются совершенно таким же образом, как и глюкаль и его производные.
Триацетилглюкаль, напротив, является исходным веществом для многих примечательных реакций 323, которые дали много нового и важного материала для химии углеводов. Мы будем кратки в описании применяемых в этой области специальных методов. Как особенно интересное отметим, что, исходя из продуктов присоединения галоидов ктриацетил-глюкалю - триацетилглюкальдибромида и дихло-р и д а,-путем замены одного атсма галоида на метоксил можно получить содержащие галоид метилглюкозиды, у которых атом галоида находится при втором атоме углерода, 2-бромгидрии метилглюкозида и, соответственно, 2-х л о р г и д р и н. Здесь, так же как и для обыкновенного метилглюкозида, возможны две стереоизомерные формы, которые на самом деле, как это твердо установлено для бромпроизводных, ведут себя очень различно. Одна при действии кислот отщепляет метальную группу и переходит при этом в 2-бролп идрин глюкозы, вторая при действии аммиака переходит в основание, изомерное с метилглюкозамином и называемое метилэпиглюкозамином; вещество это еще более удобно получать из соответствующего хлорсодержащего глюкозида, причем лучше всего исходить из кристаллического 2-хлоргидрина метилглюкозида, а продукт получать в виде хлористоводородной или бродшстоводородной соли.
При восстановлении амальгамой натрия оба бромгидрина превращаются в 2-д е з о к с и м е т и л г л ю к о з и д
СН30 -НС-----------
Н-С -Н
I о но-с -н
. Н-С-------
Н - С -ОН
I
СН2ОН
который действием очень разбавленных кислот расщепляется, образуя 2-д е з о к с и г л ю к о з у 324. Эта последняя реакция протекает совершенно так же, как и многие из здесь описанных, хотя некоторые экспериментальные особенности могут представить известные затруднения. Мы ограничимся описанием способов получения триацетилглюкаля, гидро-глюкаля, триацетилглюкаля, содержащего два атома галоида, отщепления одного атома галоида из этого последнего соединения и превращения в соответствующее основание путем омыления ацетильных групп.
320 Е. Fischer und С u r m с, В. 47, 2047 (1914). 821 Е. Fischer und v. F о d о г, В. 47, 2057 (1914).
322 О с h r k e und A i с h п е г, В. 60, 918 (1927); Meisenheimer und Jung, B. 60, 1462 (1927).
323 E m i 1 Fischer, В е r g m a n n und S с h о 11 е, В. 53, 509 (1920). 834 В e r g m a n n, S с h и 11 e und L e с h i n s k v, B. 55, 158 (1922).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия