Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

so
Гл. 2. Углеводороды (ароматические)
раствора метилата натрия в метиловом спиртеш. Другие примеры этого рода приводят Бэртон и Кеннер 115.
Многие, кажущиеся анормальными случаи замещения в ароматических соединениях, содержащих метильную группу, галоид-и нитрогрулпу, могут быть отчасти объяснены активирующим влиянием галоида и метильной группы, которое может либо увеличивать, либо частично нейтрализовать влияние нитрогрупггы. Таким образом становится понятным, почему реакции замещения в таких случаях часто-дают неожиданные результаты. Следующие примеры, взятые из литературных источников, показывают - насколько трудно с уверенностью предсказать, какая из групп должна легче всего подвергаться замещению:
NO.,
Cl
Cl
ci
Cl -
NO. - Cl
Ч/
реактив: спирго-вый раствор NHji
NO,
NO
- NO,
N02
NO,
реактив: СЦОКа в спирте ч
NO/ CH3
-С1
CH3
NO2
реактив: спиртовым реактив: CH3ONa
раствор NHS 8 в спирте
реактив; амины или NH3
СН3
CH
CH
CH3
- NO, / >- NO,
- NO,
NO,
реактив: NH,
в: NHS
т i e m a n n, Ber., 24, 709 (1891). Burton и К e n n e r, J., 1922, 489. н о 1 1 e m a n n, Rec. trav. Chim-, 39, 736 (1920). v a n d e VI i e t, Rec, trav. chim., 43, (606) (1924). L a u b e n h e i m e r Ber., 9, 1826 (1876). Qiua, Qazetta, 51, I, 307 (1921). 120 Morgan и Drew, J., 117, 788 (1920); Mo rga n, Jo n es, J., 119, 191
Burton и Kenuer, J., 119, 1047 (1921). i32 Kenner и Pa rkin, J., 117, 852 (1920). Преимущественно замещающиеся группы.
Продукт реакции содержит 61 /0 3-нитро-/>-тояуидина и 39% 4-нитро-«-толуиднна.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия