Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

380 Гл.. 7. Амины
или нескольких заместителей в ядро вступал галоид. Например, при хлорировании р-броманилина образуется смесь дихлорбром» анилина и трихлоранилина; при хлорировании 2,4-дибромани» лина получается триброманилин и смесь изомерных дихлорбром-анилинов 158. Другие примеры замещения брома хлором можно найти в оригинальной литературе163. О замещении сульфоно вых групп в галоидопроизводных сульфаниловой кислоты бро» мои или хлором см. стр. 511, 512.
II. Характерные реакщф диаминов А. Реакции 1,2-диаминов
У 1,2-диаминов обе аминогруппы присоединены к соседним атомам углерода. В этом разделе рассматриваются диамины как жирного, так и ароматического ряда. Ароматические 1,2-диамины отличаются от других изомеров способностью к образованию гетероциклических соединений вследствие легкого замыкания цикла. У диаминов жирного ряда это различие выражено менее резко и поэтому многие реакции, которые позволяют вполне надежно устанавливать, что обе аминогруппы находятся в бензольном ядре в о-положении друг к другу, могут быть применены к жирным аминам лишь с ограничениями.
Образование хиноксалинов. Ароматические о-ди-амины реагируют с 1,2-дикетонами с образованием азиное1М
1
-NH2 ОСССН5 7/\/ / J N
i -> HjC-ч ,-NH2 OCCGH5 H3C-
4 X/XN
(I) (ii) \/
Для этой реакции чаще всего применяют бензил и фенан-тренхинон, причем обычно конденсацию проводят в спиртовом или уксуснокислом растворе. Образовавшийся продукт конденсации можно обнаружить по появлению интенсивного коричневато-красного, красного или красновато-синего окрашивания с концентрированной серной кислотой.
Получение 2,3-дифенил-6-метилхиноксалина. I. Смесь эквивалентных количеств 3,4-толунлеидиамина и бензила в горячем спиртовом растворе осторожно нагревают в течение непродолжительного времени. При разбавлении смеси водой выделяется хиноксалин о- виде табличек с серебристым блеском, плавящихся при 11101 4.
Получение фенантразина. Ik Спиртовый раствор о-фенилендиэмина смешивают с эквивалентным количеством фенантреихинона, растворенного в теплой ледяной уксусной кислоте. Образующийся азин выделяется в виде кристаллического осадка с темп. пл. 217 1М. /
163 С h a 11 a w а у и О г t о п, J, 79, 822 (1901). к» H i п s b e r g, Annalen, 237, 327 (1887).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия