Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

Гл. 4. Альдегиды и кетоны
йые тидрохиноны. Напротив, л- и g-нафтохиноны реагируют в этих условиях с образованием продуктов конденсации; из л-нафтохинона и фенилгидразина получается продукт, идентичный с бензолазо-а-нафтолом 309.
Нитрофенилгидразины обычно реагируют с бензохинонами с образованием изомерных оксиазосоединений. При применении
С М
ацильных производных фенилгидразина типа NNNH9, по-
СН3СО/
лучаются исключительно соответствующие гидразоны. Интересно, однако, отметить, что такие гидразоны в эфирном растворе при действии твердого едкого кали перегруппировываются в ацильные производные оксиазосоединений 31 .
Бензохиноны реагируют с солянокислым семикарбазидом, причем продукты реакции невидимому имеют строение азо--соединений 311.
Выше уже упоминалось стр. 246, 247) об образовании замещенных в ядре производных хинонов при действии анилина и fero гомологов. При действии избытка анилина в уксусной кислоте или смеси- анилина и солянокислого анилина р-бензо-хинон образует анилы дианилинохинона2Ш. о-Хиноны конденсируются с первичными о-диаминосоединениями с образованием продуктов, содержащих циклы типа (XVIII) по схеме
,N-i-
------ Г- --- M С
V --- li ---- \-t ----
- С = О Н2М - С- -С
-с = о н,м-с- -
[ I
(XVIII)
Эта реакция имеет большое значение, так как представляет очень удобный способ для распознавания о-диамииосоединений (см. стр. 379-381).
При взаимодействии бензохинонов с бисульфитом натрия образуются гидрохинонсульфоновые кислоты. Однако фенан-тренхинон и ценафтенхинон .растворяются в растворе бисульфита с образованием бисульфитных соединений, которые при действии кислот разлагаются с выделением исходных хинонов.
При действии синильной кислоты на беизохиноны образуются не циангидркны, а цианзамещенные производные гидрохи-лона313.
Напротив, фенантренхинон образует в этих условиях дици-ангидрин 814.
Реактив Гриньяра, полученный из йодистого метила, реагирует с толухиноном и с р-ксилохиноном с образованием прозе» Zincke и Bindewald, Ber., 17, 3026 (1884).
зю WillsUtter н Veraguth, Ber, 40, 1432 (1907).
аи Heilbron и J. A. R. Henderson, J., 103, 1404 (1913).
si ZinckeHHagen, Ber., 16, 1558 (1883); 18, 786 (1885).
ад Thiele и Meisenheimer, Ber., 33, 675 (1901).
314 Japp и Miller, Ber., 16, 2417 (1883):

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия