Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

240 . Гл. 4. Альдегиды и кетоны
ляется в виде игл. После еще одной перекристаллизации продукт плавится при 149-.150 3.
О применении галоидопроизводных ацетилглюкозы для синтеза дисахаридов указ Ая можно найти в оригинальных работах 274.
4. у-С а х а р а
Рассмотренные выше производные Сахаров содержат шести-членную гетероциклическую систему. Известны также и другие аналогичные соединения, содержащие пятичленную гетероциклическую систему и являющиеся производными так называемых у-сахаров. В более систематической и рациональной классификации, предложенной Хэ.у о р т о м275, эти соединения называются фуранозами; у-арабиноза и у-глюкоза называются по этой классификации, соответственно, арабофуранозой и глю-кофуранозой. Доказательства, подтверждающие строение фу-раноз, приведены почти исключительно в работах X э у о р т а и его сотрудников 27е.
Наиболее доступными производными этого типа соединений являются метилглюкозиды, образующиеся при действии раствора хлористого водорода в сухом метиловом спирте на моносахариды при комнатной температуре277. Получающиеся таким -образом глюкозиды напоминают глюкозиды пйраноз по своей индиферентности к фелинговому раствору и к щелочи средней концентрации. Существенным отличием фуранозидов является их исключительная чувствительность к разбавленным водным минеральным кислотам. Так, например, этилглюкофуранозид полностью гидролизуется при кипячении с 0,01 vV соляной кислотой в течение получаса.
Получение метнлксияофураиазиДа (7-метилксилозида). 11,9 г тщательно растертой и просеянной сухой ксилозы растворяют в 238 г сухого метилового спирта, содержащего приблизительно 1% сухого хлористого водорода. Смесь оставляют стоять при комнатной температуре, пока проба раствора не перестанет восстанавливать фелингову жидкость, что обычно наблюдается через 5-7 дней. Раствор нейтрализуют прибавлением избытка сухого порошкообразного углекислого серебра, фильтруют и фильтрат выпаривают в вакууме при температуре, не превышающей 40 . Сиропообразный остаток извлекают несколько раз горячим нейтральным уксусноэтиловьгм эфиром. После отгонки растворителя при 40 в вакууме остается сиропообразный еще не вполне чистый глюкозид, который очищают перегонкой в высоком вакууме. Тем. кип. 161 при 0,03 мм; [а]в 63 в этиловом спиртеЭт8.
Продукт, получающийся по этому способу, состоит из смеси «- и (3-форм, вероятно, загрязненной небольшим количеством
273 Leon, Robertson, Robinson и S e s h a r d i, J., 1931, 2679.
274 H e 1 f e r i с h и Klein, Aimalen, 450, 225 (1926); Helferich и Rauch, Ber., 59, 2653 (1926); Annalen, 455, 168 (1927); Helferich и S chafer, ibid., 450, 229 (1926); H e 1 f e r i с h и Bredereck, ibid., 466, 166 (1928).
275 CM. Goodyear и Ha worth 1, 1927, 3140.
270 Хэуорт, Строение углеводов, Сиабтехиздаг, 1934.
277 E. Fischer, Ber., 47, 1980 (1914); Haworth, Ruelln West g art h, J ,• 125, 2468 (1924); S. Baker и Hawoith, ibid., 127, 365 (1925); Haworth » W e s t g a r t h, ibid., 1926, 880.
аи Haworth и W e s t g а г t h, loc. cit.
Printed with FinePnnt 2000 - register i

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия