VII. ГАЛОИДОПРОИЗКОДНЫЕ ПИРРОЛА
Первыми, основными исследованиями об ОТНОШЕНИИ пиррола и некоторых его производных к галоидам , мы особенно обязаны G. Ciamichm y, затем G. Mfi/zara, []. Coladcchi, также R. An-schiitz y и Е. Khotinsky. Позднее, К. Hess у удалось, при исследовании ход; реакции Grignard a получить тякже галоидопрвиз-водные простого пиррола, 2 Наконец, Н. Fischer и его ученики получили большое число галоидопронзводных замещенных пиррола.
ХЛОРСОЕДИНЕНИЯ
Элементарный хлор - также бром и ий&- действуют очень энергично на пиррол. Во избежание осмолення необходимо работать в очень разведенных растоорлх, однако и в этих условиях все четыре атома водорода, связанные с углеродом, завещаются галоидами.
тетрахясртшррал, иесншря на ЕГО способность хорошо крксталлиэопаться, окалывается лчипь неустойчивым к уже через короткое tijieuif fid сяету темнеет, н через пег. коль ко дней превращается и черную а\шрфиук> natty. Г) то крем» как ялор в (тдре пиррола крл на труйиь уцй. нется при ,-i i1-ствнн пйсстаиови-гедей, и гротипогтоложкость cooiDcrtiFijMirieMy иодспединепиго, он лк1Го вытесняется иодом: в спирговом растере поднятого калия обрадуется тстралодпиррол.
При действии хлора на пиррол и щелочном растворе происходит, одновременно, с хлорированием, также оЕ исление пир-рольного ядра и образуется имил дихлормалеииовой кислоты (I). Как это установили R. Anachiilz и G. Scliroter, г а также G. Qatnidan и P. Silbcr, это соединение, подобно амиду янтарной кисиоты, удзется вновь прекратить в хлоролроиниодное пиррола при действии пнтихлористого фосфора. С одной стороны, при этом образуются неполностью прохлорированные продукты, а с дру[ ой- пентахлоргшррол, который при кипячении с водой превращается опять в имид дихлормалеиновой кислоты.
Си. G. С lam if. tan, дакла;;. В. 87, «ОО и ел. (.1304). Тан имеется гвчпка наиболее старые литррятурных данных.
а К- Hess иР W I s s i п g, Б. 47, 1421, 1427 (1914 .
Л. E9i>, 29, Н2 (1837).
• См. С. С la in I ci а а, доклад В. 37, 420П и ел. (1904),
Printed with FinePnnt 2000 - register i